Obama ve ailesinin, Massachusetts’in Martha’s Vineyard bölgesinde bulunan evi geçtiğimiz yaz kiraladığı, ardından ise satın almaya karar verdiği öğrenildi. 29,3 dönümlük alana sahip olan evin, yedi yatak odası, sekiz banyosu ve çok sayıda şöminesi var. 2001 yılında inşa edilen ev, Edgartown Göleti’nin bulunduğu Okyanus manzarasına sahip. Obama ve ailesinin Chicago ve Washington’da da evi bulunuyor.